Creo que en el fondo, lo que estamos discutiendo es "valía entre Cine clásico vs Cine actual.

Las películas de Chaplin pueden resultar interesantes desde el punto de vista histórico y académico, porque para entretenerse, la verdad es que son ya un tostonazo insufrible.

Mi conclusión para con el cine clásico, es que está sobrevalorado; y que en muchas ocasiones, la gente por eso del qué dirán y lo que se supone queda erudito y molón, ensalza desmedidamente unas películas que vistas con objetividad, son un truñaco de proporciones bíblicas.

Noto que muchas obras consideradas geniales, son argumentalmente soporíferas y con unos personajes muy estereotipados cuya teatralidad no conoce límites (algo que personalmente, me provoca arcadas incontenibles). Secuencias y planos ridículos, guiones simplistas y previsibles, Fx de risa o directamente insexistentes, etc…

Por lo general, muchas de esas películas no están tan bien dirigidas como las actuales y sin embargo, se les perdonan mucho defectos; algunas de ellas han envejecido francamente mal, pero siguen considerándose obras maestras.
No ocurre lo mismo con el cine moderno, en que se pide mucha más exigencia (y si los Fx empiezan a chirriar un poco, ya son masacradas a críticas y objeto de menosprecio).
Como justificación a eso, luego viene el trillado argumento de mirarlo en su contexto, considerar el momento histórico en el que se filmaron y demás, pero eso no son más que excusas que se aplican al cine clásico y no al moderno. Justificaciones para no reconocer que realmente, en efecto el cine clásico es generalmente una abominación para la mayoría del público (de lo contrario se volverían a estrenar en el cine, como sucederá ahora con Blade runner y Alien).

Supongo que por esta misma razón, hay gente que dice que Pelé o Di Stefano son los mejores jugadores de la historia, cuando en realidad, antes el fútbol era mucho menos competitivo y exigente (y cualquier jugador mediocre de ahora, se los hubiese merendado sin miramientos). Cuán fácil es destacar, cuando algo está todavía en pañales…

Hay también que contar con que solemos recordar las cosas con una nostalgia que hace que las recordemos mejores de lo que en realidad son.
En este sentido, esa cansina cantinela de lo mejor que era el cine de antes y lo malo que es el de ahora, la he escuchado infinidad de veces. No llegaría a asegurar que sea tu caso, pero bien podría deducirse de las explicaciones y ejemplos que has dado (todo dinosaurios).

Muchas películas antiguas tienen sus consideraciones altas de crítica porque por ejemplo, puede que fueran las primeras en hacer X cosa. Nomás faltaría que teniendo un terreno absolutamente virginal por delante, no hubieran aportado ninguna innovación con los años.
Obviamente eso es algo que, a medida que se acumulan las películas, es más difícil de hacer.

Así que, cada cual tendrá sus gustos; y los míos desde luego no son visionar las películas de Errol Flynn. Como administrador de un portal de ciencia ficción, comprenderás que me va otro rollo…